Mở đầu chương trình, hai ca sĩ Trương Diễm và Trọng Khương đưa người đọc đến với một phòng khách ấm cúng, trong đó Trọng Khương hóa thân thành nhạc sĩ Huỳnh Anh ở độ tuổi trung niên. Anh thể hiện ca khúc Thuở ấy có em. Còn Trương Diễm, trong trang phục của một quý cô cổ điển, nữ ca sĩ chia sẻ tâm trạng cô đơn, buồn tủi trong đêm mưa cô đơn qua ca khúcLạnh trọn đêm mưa.
Theo giám khảo Phương Dung, Trọng Khương đã hát rất xuất sắc, như thổi hồn vào ca khúc khiến chị cảm tưởng như đang nghe chính Huỳnh Anh hát. Không chỉ vậy, là người từng làm việc với nhạc sĩ Huỳnh Anh những năm 1960 – 1968, danh ca Phương Dung lần đầu tiết lộ về người vợ đầu của Huỳnh Anh. Đó là một người con gái Hà Nội vô cùng xinh đẹp và kiều diễm. Cô là Lệ Hằng – con chủ hộp đêm Mỹ Phụng. Và bài hát Thuở ấy có em chính là ca khúc mà Huỳnh Anh sáng tác dành tặng người vợ đầu.
Về phần mình, danh ca Thái Châu cũng tiết lộ, anh gọi nhạc sĩ Huỳnh Anh là cậu vì mẹ anh và Huỳnh Anh là chị em kết nghĩa. Thuở còn sống, người trong nghề thường gọi nhạc sĩ Huỳnh Anh là “cậu Bé Ba”. Cũng như danh ca Phương Dung, danh ca Thái Châu đánh giá cao phần thể hiện của Trọng Khương hơn và mong rằng Trương Diễm sẽ cố gắng trong những tập thi tiếp theo để ngày càng tiến bộ.
Trong tập 1, Lê Đình Minh Ngọc và Duyên Quỳnh là hai thí sinh có cơ hội thể hiện lại hai ca khúc đình đám của Huỳnh Anh gắn với cuộc tình cùng cố NSƯT Thanh Nga là Mưa rừng và Kiếp cầm ca.
Với phần trình diễn của mình, Lê Đình Minh Ngọc đã mang đến không gian vắng lặng, chỉ có tiếng mưa đêm càng làm nổi bật sự hiu quạnh, cô đơn qua bài hát Mưa rừng. Tuy nhiên, do tuổi đời còn trẻ, Minh Ngọc chưa làm nổi bật được cái hồn của bài hát. Nhạc sĩ Thái Châu khuyên Minh Ngọc “hát chữ “thương” đừng có nặng âm miền Bắc quá, không giống với chị Thanh Nga, nên hạ tông để câu hát nhẹ nhàng, gần gũi hơn”. Giám khảo khách mời Chung Tử Lưu thì cho rằng, Lê Đình Minh Ngọc chưa giải phóng được cơ thể nên khá cứng: “Nếu diễn thoải mái, nhẹ nhàng hơn thì sẽ thành công”.
Trái ngược với Lê Đình Minh Ngọc, Duyên Quỳnh lại mang đến sự nhẹ nhàng, thùy mị và vô cùng đằm thắm qua hình ảnh cố nghệ sĩ Thanh Nga mặc áo dài màu hồng, hát trong một phòng trà Sài Gòn qua ca khúc Kiếp cầm ca. Với phần trình diễn đầy tình cảm của mình, Duyên Quỳnh được danh ca Thái Châu cho là “hát giống Thanh Nga nhất”, còn danh ca Phương Dung và ca sĩ Chung Tử Lưu thì cứ tiếc nuối vì ca khúc “quá ngắn”, khiến cả hai chưa nghe và thưởng thức hết giọng hát của Duyên Quỳnh thì đã hết bài.
Tiếp theo, ca sĩ Khánh Hoàng đưa khán giả đến với một góc phố Sài Gòn những năm 1970 của thế kỷ trước qua ca khúc Biết nói gì đây.Cách hát mùi mẫn, đầy luyến láy của Khánh Hoàng khiến ca sĩ Phương Dung dành những lời khen ngợi hết lời cho giọng ca đến từ Lạng Sơn. Danh ca Thái Châu gây bất ngờ khi chia sẻ về tuổi thơ năm 12 tuổi của mình: “Hồi đó, tôi không thích hát mà chỉ mê trống thôi, mẹ tôi có lần thấy tôi ngủ mà miệng vẫn lẩm bẩm như đánh trống mẹ đánh tôi một trận. Tuy nhiên, sau đó, năn nỉ mãi, mẹ mới nói với cậu Bé Ba nhận tôi làm học trò. Mà ngày xưa học trống khổ lắm, không có đạo cụ, phải lấy miếng gỗ, đôi dép cắt quai để tập. Nhờ chăm chỉ tập gần 1 năm trời mà sau này, tôi đánh trống rất ấn tượng và được nhiều người khen ngợi”.
Trình diễn sau cùng, Minh Sang mang đến một khung cảnh khá lãng mạn trên góc phố Sài thành, anh hóa thân vào hình ảnh nhạc sĩ Huỳnh Anh đau buồn khi chứng kiến người yêu Thanh Nga đi lấy chồng qua ca khúc Rừng chưa thay lá. Danh ca Thái Châu không kiềm chế được xúc động, anh chia sẻ lại cảm giác bàng hoàng khi biết tin dữ về Thanh Nga: “Khi nghe tai nạn xảy ra với chị, tôi chạy vào nhà thương Sài Gòn thấy chị mất rồi mà nụ cười vẫn tươi”.